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马钱子碱strychnine是Strychnos生物碱家族中乃至整个天然产物化学中极具代表性的分子之一。因其复杂的结构特征以及显著的生理活性,strychnine一直是众多有机合成化学家关注的目标分子之一。自1954年Woodward报道了strychnine的首例全合成以来,文献中已有18条针对strychnine的全合成路线以及30多条合成研究策略的报道。我们于一年前参与到strychnine的不对称全合成研究中,并实现了其核心五环骨架的合成。
本论文以strychnine核心骨架合成为主要内容,主要分为以下三部分内容。
第一章主要介绍了strychnine的分离、结构、生理活性、生物转化途径以及文献报道的strychnine的全合成研究工作(综述)。
第二章阐述了我们针对strychnine不对称合成的研究。在研究中我们选择以(R)-(+)-Carvone为手性起始源,以不对称构建其核心骨架为目标展开研究工作。在第一条路线中,我们通过大量的尝试最终通过双叠氮化合物的还原串联环化和氧化偶联实现了strychnine核心五环骨架的不对称合成;在第二条路线中,我们通过Sonogashira反应和Pictet-Spengler反应成功地实现了四个关键环系的不对称合成。这些研究结果为strychnine的不对称合成的后期研究工作打下了坚实的基础。