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通常往分子中引入氟原子或含氟基团，将会改变分子的酸碱性、偶极矩和脂溶性等性质，因此含氟化合物在医药、农药和材料等领域得到广泛的应用。所以，发展一些高效的途径来合成含氟化合物，特别是含氟手性化合物具有重要的理论意义和工业应用前景。
常见的合成含氟手性化合物有两种方法；一种是利用亲核或亲电的氟试剂直接向潜手性分子中引入氟原子或含氟基团，另一种是对含氟砌块的不对称加成反应，其中通过含氟砌块的不对称转化反应具有选择性较好、反应温和等优点受到化学家们青睐。本论文以简单易得的三氟乙酸等原料出发合成一系列含氟砌块，并通过不对称还原和加成的方法，来合成一系列具有潜在生物和药物活性的α-氟代手性胺。本论文研究内容包括以下四方面：
第一部分，以手性磷酸为催化剂，苯并噻唑啉为氢源，高化学选择性和对映选择性地实现了炔基取代含氟亚胺的不对称选择性还原，ee值最高可达98%。此外，通过对手性含氟炔丙胺的碘代环化和后续转化反应，合成了对COX-2具有抑制活性的2-(三氟甲基)-1,2-二氢喹啉衍生物。同时还通过硝酸铈铵氧化脱除氮原子上对甲氧基苯基的保护基，来合成含氟手性伯胺，其对映选择性还能完全保持。
第二部分，以Pd(OCOCF3)2/(S, S)-Ph-BPE为催化体系，对甲氧基苯甲酸为添加剂，成功地实现了含氟烯胺的不对称氢化，最高以84%收率和96%ee值得到一系列手性含氟氨基酸酯化合物。还可以在该钯催化体系下，通过三氟乙酰乙酸乙酯和对甲氧基苯胺直接还原胺化反应来合成手性含氟氨基酸酯。此外，通过对氟代氨基酸酯的还原，可以合成手性γ-氟-γ-氨基醇，其对映选择性能较好地保持。并通过氘标记实验对机理进行了简单的研究，机理实验表明氢化反应的可能历程是：烯胺在酸性条件下先异构化生产亚胺盐，然后在钯催化条件下氢化亚胺盐，得到目标产物。
第三部分，以Pd(OCOCF3)2/(R)-SegPhos为催化体系，实现了三氟甲基取代的喹喔啉酮的高对映选择性不对称氢化，为手性含三氟甲基取代的二氢喹喔啉酮的合成提供了一条简洁而有效的途径。同时，在BH3.THF条件下可以将酰胺还原，来合成手性三氟甲基四氢喹喔啉化合物,其ee值能保持。
第四部分，以三氟醋酸钯/膦噁唑啉体系催化芳基硼酸与环状氟代磺酰亚胺的不对称加成反应，高对映选择性地合成了一系列具有季碳中心的氟代磺酰胺衍生物，其ee值均可达99%。上述方法为合成手性季碳氟代磺酰胺衍生物提供了一条简洁和有效的途径。
常见的合成含氟手性化合物有两种方法；一种是利用亲核或亲电的氟试剂直接向潜手性分子中引入氟原子或含氟基团，另一种是对含氟砌块的不对称加成反应，其中通过含氟砌块的不对称转化反应具有选择性较好、反应温和等优点受到化学家们青睐。本论文以简单易得的三氟乙酸等原料出发合成一系列含氟砌块，并通过不对称还原和加成的方法，来合成一系列具有潜在生物和药物活性的α-氟代手性胺。本论文研究内容包括以下四方面：
第一部分，以手性磷酸为催化剂，苯并噻唑啉为氢源，高化学选择性和对映选择性地实现了炔基取代含氟亚胺的不对称选择性还原，ee值最高可达98%。此外，通过对手性含氟炔丙胺的碘代环化和后续转化反应，合成了对COX-2具有抑制活性的2-(三氟甲基)-1,2-二氢喹啉衍生物。同时还通过硝酸铈铵氧化脱除氮原子上对甲氧基苯基的保护基，来合成含氟手性伯胺，其对映选择性还能完全保持。
第二部分，以Pd(OCOCF3)2/(S, S)-Ph-BPE为催化体系，对甲氧基苯甲酸为添加剂，成功地实现了含氟烯胺的不对称氢化，最高以84%收率和96%ee值得到一系列手性含氟氨基酸酯化合物。还可以在该钯催化体系下，通过三氟乙酰乙酸乙酯和对甲氧基苯胺直接还原胺化反应来合成手性含氟氨基酸酯。此外，通过对氟代氨基酸酯的还原，可以合成手性γ-氟-γ-氨基醇，其对映选择性能较好地保持。并通过氘标记实验对机理进行了简单的研究，机理实验表明氢化反应的可能历程是：烯胺在酸性条件下先异构化生产亚胺盐，然后在钯催化条件下氢化亚胺盐，得到目标产物。
第三部分，以Pd(OCOCF3)2/(R)-SegPhos为催化体系，实现了三氟甲基取代的喹喔啉酮的高对映选择性不对称氢化，为手性含三氟甲基取代的二氢喹喔啉酮的合成提供了一条简洁而有效的途径。同时，在BH3.THF条件下可以将酰胺还原，来合成手性三氟甲基四氢喹喔啉化合物,其ee值能保持。
第四部分，以三氟醋酸钯/膦噁唑啉体系催化芳基硼酸与环状氟代磺酰亚胺的不对称加成反应，高对映选择性地合成了一系列具有季碳中心的氟代磺酰胺衍生物，其ee值均可达99%。上述方法为合成手性季碳氟代磺酰胺衍生物提供了一条简洁和有效的途径。